Questa località, posta a 187 m. s.l.m., a km. 1,5 a ponente della strada Porrettana e a 6 km. a nord del capoluogo,viene nominata nel 1223, mentre la sua chiesa viene ricordata nel 1366. Nell’anno 1300 viene citata sotto la Pieve di Pontecchio una chiesa di S. Giustina di Monteoliveto, che potrebbe essere quella di Montechiaro. La chiesa attuale, dedicata a S. Giustina, risale alla fine del ‘700.
Nel 1427 fu creato Conte di Montechiaro Giovanni di Giacomo Grifoni. Furono di Montechiaro un Matteo, che ebbe cariche alla fine del XIV secolo, e un Riccio, che militò come capitano per il Papa sotto Nicolò da Tolentino.
Nella zona nei pressi della chiesa si trova la villa detta la Panglossiana; fu costruita ai primi dell’800 dal Dott. Gaetano Conti (1773-1834), medico, professore dell’Università e uomo politico, il quale, essendo amico di artisti (vi aveva scritto sulla porta «Mihi et amicis») la fece adornare da loro in modo bizzarro; la costruzione è stata molto rovinata dalla guerra.
Anche questa antica località fu comune autonomo fino ai primi del secolo scorso; è oggi una semplice frazione di Sasso. Come sappiamo dai reperti rinvenutivi, fu luogo di stazionamento etrusco, mentre si ignora se, nel Medio Evo, vi sorgesse un castello, una rocca o una torre. La sua prima menzione è del 1223: un documento di tale data, costituito dal giuramento di fedeltà di Raniero e Ugolino conti di Panico al vescovo di Pistoia, fu firmato in qualità di teste dal notaio Arminulfo da Montechiaro. Dagli estimi del 1293 risulta che nobili di tale località risiedevano a Bologna, a Porta San Procolo (oggi D’Azeglio).
Presso Montechiaro avvenne nel 1359 una battaglia fra l’esercito visconteo di Milano e le truppe del capitano Giovanni Da Oleggio, ribellatosi e proclamatosi signore di Bologna, che nello scontro fu sconfitto. Fra i benemeriti della località si ricorda Matteo da Monte Chiaro, Anziano di Bologna e titolare di varie cariche pubbliche, nel 1380, 1387 e 1397, e Giovanni Giacomo Grifoni, che con decreto del 2 maggio 1427 fu nominato conte di Montechiaro, con analogo diritto per la discendenza maschile, dal legato pontificio cardinale Lodovico Alamanni, un francese nominato governatore di Bologna nel 1424 da Martino V. Infine Riccio da Montechiaro, uno dei più valorosi capitani di Nicolò da Tolentino, militò per il Papa nel 1428, anno in cui Bologna e il suo contado si ribellarono al potere pontificio, provocando una sanguinosa reazione.
Nel secolo XV il territorio doveva essere certo meno degradato e più prospero che nei secoli successivi; l’estimo di Montechiaro assommava infatti a 2.200 lire bolognesi, cifra non indifferente anche se riferita a un intero comune e anche se piuttosto lontana dal reddito di 3.333 lire di Amadore da Pontecchio, Cavaliere gaudente censito nel 1305.
Nel 1527 la località fu compresa nella contea dei Rossi di Pontecchio.
Alla fine del ‘700 la parrocchia di Montechiaro, appartenente all’antica Pieve di Pontecchio e contava 185 abitanti, oggi ridotti a poche decine.
Due secoli fa, oltre alla chiesa parrocchiale di Santa Giustina e all’oratorio di S. Croce di Casa Tortorelli, ancora esistenti, sorgevano nel territorio anche gli oratori di S. Teresa di Ponziolo, S. Alessandro del Palazzo Preti e della B. Vergine della Neve di Mezzana.
Doverosa è la citazione di un personaggio Giuliano Tassinari, che ha reso molto nota questa località negli ultimi anni.